Yo siento que es mucho mejor usar Grid para este tipo de casos. No siempre todo se debe resolver con Flex.
Adjunto mi código de cómo organicé todo con grid tanto para la version mobile como desktop simplemente indicando que en mobile es 1 sola columna y en version lg 5 columnas y 2 filas.
Con la propiedad de span(row o col) por ejemplo le dices a un div que se expanda, como es el caso de Los Angeles que toma el alto de 2 filas.
<div id="trending-stays" class="p-6 h-full w-full">
<p class="text-3xl text-primary font-semibold">Trending Stays</p>
<div
class="w-full h-full flex flex-col space-y-4 items-center justify-center mt-6"
>
<div
class="w-full h-96 bg-chicago bg-cover rounded-xl lg:h-[38rem] lg:text-right lg:bg-center lg:pt-12"
>
<p class="card-title">Chicago</p>
<p class="text-sm pl-8 text-white mr-24 lg:mr-8 lg:text-base">
2 rooms, bathroom and kitchen.
</p>
</div>
<div
class="w-full h-full grid grid-cols-1 lg:grid-cols-5 lg:grid-rows-2 lg:place-items-center lg:place-content-stretch gap-4"
>
<div
class="w-full h-96 bg-LA bg-cover rounded-xl lg:row-span-2 lg:col-span-2 lg:h-[49rem] lg:text-right lg:bg-center lg:pt-12"
>
<p class="card-title">Los Angeles</p>
<p class="text-sm pl-8 text-white mr-24 lg:mr-8 lg:text-base">
4 rooms, 3 bathrooms, kitchen and private pool.
</p>
</div>
<div
class="w-full h-96 bg-miami bg-cover rounded-xl lg:row-span-1 lg:col-span-3 lg:text-right lg:bg-center lg:pt-12"
>
<p class="card-title">Miami</p>
<p class="text-sm pl-8 text-white mr-24 lg:mr-8 lg:text-base">
3 rooms, 2 bathrooms, kitchen and amazing sea view.
</p>
</div>
<div
class="w-full h-96 bg-bali bg-cover rounded-xl lg:row-span-1 lg:col-span-3 lg:text-right lg:bg-center lg:pt-12"
>
<p class="card-title">Bali</p>
<p class="text-sm pl-8 text-white mr-24 lg:mr-8 lg:text-base">
2 rooms, 2 bathrooms, kitchen and private pool.
</p>
</div>
</div>
</div>
</div>
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