Si al ingresar el texto el trigger no se ejecuta, es porque hay que hacer un ajuste al Binding del botón.
Para que funcione hay que especificar que el Binding se hace enlazando a la propiedad Text de la Entry referenciada por TextEntry, es decir escribiéndolo asÃ:
<!--Nótese el "Binding ="{Binding Text, Source ..." que modificamos-->
<DataTrigger TargetType="Button" Binding="{Binding Text, Source={x:Reference TextEntry}}" Value="Platzi">
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