alguien sabe como puedo hacer desde el lado del servidor actualizar las cookies de un sitio web de algunos cambios en especifico, para qu...

Lo que necesitas hacer es expirar las Cookies y eso va a depender de el lenguaje con el que desarrollaste tu sitio web, con JS lo puedes hacer de la siguiente forma:

// Cambia la fecha a una pasada para que expire:

document.cookie = "username=; expires=Thu, 01 Jan 1970 00:00:00 UTC; path=/;"

Una pregunta para ti ¿Estas seguro que solo necesitas expirar las Cookies para actualizar tu sitio web, por que borrar el cache y borrar las Cookies son acciones distintas, probablemente lo que estas buscando es hacer Cache-Busting en tus CSS.