Se puede ser un freelancer trabajando en pentesting?

Si, pero al principio va a ser bastante complejo ya que no tienes una marca que te represente, muchas compañías van a preferir contratar una empresa que les haga la auditoria de seguridad que a una persona, puedes comenzar con empresas pequeñas y bajos presupuestos e ir creando un nombre (marca) y comenzar a ser reconocido en el área de auditorias de seguridad, también asistir a eventos relacionados.