Podria utilizar un solo droplet para hacer funcionar dos paginas distintas, cada una con su base de datos?

Si lo puedes hacer, en la web podrás encontrar varios tutoriales según el servidor web que estés usando (Apache/Nginx). Debes tener en cuenta que el rendimiento de los sitios va a depender de la capacidad de tu droplet y asimismo dependerán uno del otro, de manera que si un website tiene un alto consumo de recursos el otro se verá afectado.