Usando el layout como el de Pinterest con CSS Grid ¿Como hacerlo si el contenido es dinamico?

Puedes hacer que el backend calcule el alto y enviarlo al frontend para definir que clase usar, es algo complejo aun para hacer con solo css grid pero es la mejor forma que se me ocurre, por ejemplo si sabes que la carrera tiene 10 cursos esos ya tienen un alto definido lo calculas y envías ese valor.