Una pregunta, he visto que muchos ilustradores realizan sus bocetos en photoshop y luego vectorizan en illustrator, tengo entendido que s...

(Perdón, por los dedazos en mi respuesta, pero no encuentro cómo editar el post para corregirlos)

En realidad depende de cada quién, pero no solo de preferencias personales, sino del resultado final que esperan.

Alguien puede hacer un boceto en una servilleta con un bolígrafo, y liego sacarle una foto con un celular, o puede usar un programa de modelado 3D para bocetar.

Pero más específico, entre Ps y Ai, hay bastante diferencia.

Bocetar primero en Ps para luego pasar a Ai, a mí me deja ver un poco la mentalidad de la persona. Ps te deja hacer trazos fluídos, erráticos que puedes ir encimando "corrigiendo" con otro trazo. Algo así como las personas que dibujan con trazos chiquitos con "pelitos". Si eso mismo lo hicieras en Ilustrator, no vas a tener un dibujo con "pelitos" sino vas a tener cientos de objetos vectoriales que te van a estorbar. Lo que haces es tomar el dibujo de pelitos y luego decidir ya los objetos importantes para trazarlos en vector. Lo que buscas al final entonces, es un look de vector.

Yo, como soy muy torpe para dibujar a mano alzada, podría optar por dibujar digamos objetos con vectores, digamos círculos y cosas más geométricas, y luego para darles un look pintado, esos objetos los podría exportar a Ps, para pintar encima. Lo que buscaría sería el look pintado.

O hay personas que todo lo resuelven en un solo programa. Depende de cada quién, y para que quiere usar cada herramienta.