Tengo dos cuentas de GitHub, cada una con su par de llaves. Cada vez que vaya a subir cambios a un repositorio determinado, ¿tendría que ...

Ahhhh muchísimas gracias, ya me quedo super claro.

No, con un simple par de llaves te basta, míralo como si ese par de llaves fueran el documento de identificación de tu computadora, ese correo que pones ahí... realmente no es que se asocie a alguna cuenta de GitHub, sino es un correo que dice "Ok, esta llave pertenece a este correo", pero no necesariamente significa que sea un correo de GitHub, puede ser cualquier correo, de hecho hasta puede ser un correo inventado.

El servicio de SSH no es algo exclusivo de GitHub, el servicio de SSH te puede servir para conectarte a más plataformas, un uso muy común de SSH también es cuando necesitas conectarte a un servidor remoto, en ese caso usas tu mismo par de llaves que usas con GitHub, no necesitas volver a crear otras llaves.

En resumen, tú creas tu par de llaves, y la llave pública es la que le das a todos, vas a una cuenta de GitHub y le dices: "Oiga, tenga, esta es la llave pública con la cual te puedes conectar conmigo" y le das tu llave pública, vas con otra cuenta de GitHub y le dices: "Oiga, tenga, esta es la llave pública con la cual te puedes conectar conmigo" y le das la misma llave pública, vas con algún servidor remoto y le dices: "Oiga, tenga, esta es la llave pública con la cual te puedes conectar conmigo" y le das la misma llave pública. Porque esa es la llave que identifica a tu computadora.

Algo así como cuando te registras en varias páginas, tú usas el mismo correo para todas las páginas (a no ser que hayas creado otro jaja) pero por lo general es así, tú no creas un nuevo correo por cada página en la que te registras, pues algo similar es con las llaves públicasy privadas

Es decir que no necesito crear un par de llaves para cada cuenta de GitHub que tenga? Como al crear llaves asocio un correo, entonces tendría un par de llaves para una cuenta GitHub y otro par de llaves para la otra cuenta.

¡Hola!, no, el sevidor de llaves por lo general suele encenderse automáticamente, si tienes dos cuentas de GitHub entonces ambas cuentas deberían tener asociadas la misma llave pública, porque esa es la que está asociada con tu llave privada, de esa forma cuando hagas push a cualquier repositorio de cualquier de las dos cuentas, GitHub lo hará porque encontrará que las llaves coinciden ^^ Solamente debes tener un único par de llaves por computadora