Algo que me llama la atención. Si null es considerado un objeto (porque con typeof suelta que es tipo objeto) y con la función Boolean();...

Que tal amigo! null expresa una ausencia de valor intencional es decir; intencionalmente no apunta a nada, no representa nada. . Presta mucha atención a la palabra intencional pues claramente null fue pensado para representar ausencia de valor. Es por eso que es tratado como falsy. Objetos vacíos ({ }) retornan true porque ellos si apuntan a algo, ellos estan concevidos para representar algo, que aún no esta definido, pero apuntan a algo. . Te dejo un link hacía la documentación de null aquí para que le des una leída, siempre es bueno revisar la documentación.