¿seria buenas practicas trabajar en el header , main y footer en diferentes archivos .css?

No se si ayude mucho mi comentario pero si quieres trabajar por separado las partes de tu archivo html puedes usar git y crear ramas para el header, main y footer. Asi será algo parecido a trabajar con diferentes archivos css pero en realidad será el mismo. Si no sabes de que hablo haz el Curso Profesional de Git y GitHub https://platzi.com/clases/git-github/

Hola,

Sugiero que no, a excepción que estés trabajando con Preprocesadores.

De lo contrario, recuerda que cada archivo CSS es una llamada al servidor, lo que afecta el rendimiento de la carga del sitio.