¿Alguien sabe por qué no me deja reducir el volumen a pesar de tener más de 100 GB libres?

Tienes que borrar las copias de seguridad de Windows, luego reduces el volumen y si deseas creas una nueva copia de seguridad. Me pasaba lo mismo y luego de hacer eso me dejó reducir el disco a toda la capacidad que tenía libre

Cual es la capacidad de tu disco duro ? puedes intentar con el disco booteable de linux, desde luego crear primero un respaldo de tu disco, luego bootea desde linux y buscar la aplicación de Gparted y crear una nueva partición reduciendo el espacio del disco, puede que las restricciones sean del sistema operativo. importante realizar primero un respaldo de tu disco duro en una unidad externa en caso de un inconveniente puedas rescatar el sistema operativo y tus archivos

Probablemente no hiciste suficientemente grande la particion en el administrador de discos de windows.

Gracias por tu respuesta Israel, sin embargo no me permitió realizar una partición de más de 2.7GB, este es el mensaje que me aparece pero no he conseguido encontrar mayor información acerca de esto a parte de particionar el disco (lo cual ya hice varias veces con distintos programas)

Una vez me pasó y creo que es porque el sistema operativo tiene un límite hasta donde puedes reducir el tamaño de tu disco. Aunque tengas 155 Gigas, o teva a dejar disminuir los 150, creo que es porque necesita un tamaño mínimo para poder ejecutar algunas aplicaicones del sistema.