¿Cómo saber si automatizar algo o no?

Casi todas las herramientas de automatización brindan la posibilidad de “grabar” las pruebas y luego poder ejecutarlas, lo que se conoce como enfoque de record and playback. Esto generalmente sirve para pruebas simples y para aprender a usar la herramienta, pero cuando se quieren hacer pruebas más complejas generalmente es necesario conocer un poco más a fondo la forma en que trabaja la herramienta, manejar juegos de datos de pruebas, administrar los ambientes de prueba, las bases de datos de pruebas, etc. Una vez que tenemos solucionado esto, podemos ejecutar las pruebas tantas veces como queramos con muy poco esfuerzo.
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Las aplicaciones en las que más conviene usar testing automatizado son entonces las que en algún sentido tienen mucha repetitividad, ya que será necesario ejecutar muchas veces las pruebas (ya sea porque es un producto que tendrá muchas versiones, que se continúe con el mantenimiento haciendo fixes y parches, o porque se debe probar en distintas plataformas).
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Si se automatizan las pruebas de un ciclo de desarrollo, para el siguiente ciclo las pruebas automatizadas podrá volver a testear lo que ya se automatizó con bajo esfuerzo, permitiendo que el equipo de pruebas aumente el tamaño del conjunto de pruebas, aumentando el cubrimiento. Si no fuera así, terminaríamos teniendo ciclos de pruebas más grandes que los ciclos de desarrollo (y cada vez más grandes) u optaríamos por dejar cosas sin probar, con los riesgos que eso implica.
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En la siguiente figura se muestra uno de los factores más importantes, y es la cantidad de veces que vamos a repetir la ejecución de un caso de prueba.

El costo de una sola repetición es mayor para el automatizado, pero las pendientes son distintas. Hay un punto en el que las rectas se cruzan, y ese es el número de repeticiones que marca la inflexión, si el caso de prueba lo ejecutaremos menos de esa cantidad de veces es mejor no automatizar, si vamos a ejecutarlo más veces entonces es mejor automatizar.
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La cantidad de veces está determinada por muchas cosas: por el número de versiones de la aplicación que vamos a probar, o las distintas plataformas sobre las que la vamos a ejecutar, o incluso los datos, pues si un mismo caso de prueba lo tenemos que ejecutar muchas veces con distintos datos, eso también lo tendremos que tener en cuenta al decidir si automatizar o no.